Ezen a nyáron 6 játékost igazolt a Milan vezetősége és több mint 10 játékos távozott.
A Milan májusban 68 ponttal az ötödik helyen zárta az olasz bajnokságot és lemaradt a Bajnokok Ligája-indulásról. A harmadik Atalanta és a negyedik inter egyaránt 69-69 ponttal végzett. Az utolsó fordulót követő napokban közös megegyezéssel Gennaro Gattuso felállt a vezetőedzői székből, továbbá Leonardo benyújtotta lemondását – amelyet az Elliott Management elfogadott.
Júniusban a klub bejelentette Zvonimir Boban visszatérését. A horvát szakember a Milan hívására feladta a FIFA-nál betöltött pozícióját és csatlakozott Paolo Maldinihez, aki Leonardo távozásával technikai igazgató lett. Nem sokkal később Frederic Massara lett az új sportigazgató és ezzel teljessé vált a vezetőség. Június végén Marco Giampaolót nevezték ki a Milan vezetőedzőjének és 2+1 évre szóló szerződést írt alá a piros-feketékkel.
Ezzel egyidőben hivatalossá vált, hogy a Milan nem vesz részt az Európa Ligában a 2019/2020-as idényben a Pénzügyi Fair Play megsértése miatt. A klub megállapodást kötött az UEFA-val és gyakorlatilag visszalépett a sorozattól.
Június 30-án öt játékosnak lejárt a szerződése, nevezetesen Cristian Zapatának, Riccardo Montolivónak, José Maurinak, Andrea Bertolaccinak és Ignazio Abaténak. Ők ingyen távoztak, míg Tiémoué Bakayoko a kölcsönszerződés lejártával visszatért a Chelsea-hez. A Milannak egy 35 millió eurós vásárlási opciója volt a francia középpályásra, de végül nem élt vele.
Manuel Locatelliért további 10 millió euró folyt be a klub kasszájába, mivel érvénybe lépett a kötelező vásárlási jog. Ugyanez a helyzet Gustavo Gomez és Stefan Simic esetében, előbbiért 4,5 milliót, míg utóbbiért 500 ezer eurót kapott a Milan. Két év után idén nyáron járt le Franck Kessié kölcsönszerződése és a megegyezés szerint a Milannak további 24 millió eurót kellett átutalnia az Atalantának a kötelező vásárlási jog alapján.
Július elején a Milan bejelentette az első nyári igazolását, Theo Hernándezt. A 21 éves balhátvéd 20 millió euróért érkezett a Real Madridtól. Pár napra rá Rade Krunic leigazolása is hivatalossá vált az Empolitól. Az esetleges távozókról folyamatosan cikkezett a sajtó a nyáron: többek között Susót az AS Roma, Gianluigi Donnarummát a Paris Saint-Germain, Hakan Calhanoglut az RB Leipzig, Patrick Cutronét a Wolverhampton, André Silvát a Monaco és Alessio Romagnolit az FC Barcelona környékezte meg.
A hónap végén a Milan megállapodott Cutrone eladásáról a Wolverhampton együttesével, amely 18 millió euróért + 4 millió bónuszért szerződtette. Nem sokkal később a klub bejelentette Rafael Leao érkezését. A 20 éves csatár a Lille-ben szerepelt és a Milan 25 millió eurót fizetett érte, valamint az üzlet részeként Tiago Djaló Franciaországba szerződött.
André Silva kapcsán a Milan és a Monaco ugyan megállapodott egymással, de a francia együttes az orvosi vizsgálatok után visszalépett az üzlettől. Ezzel párhuzamosan Maldiniék tárgyalásokat folytattak Ángel Correáról az Atléticóval, azonban a Silva-üzlet meghiúsulása miatt lelassultak a tárgyalások. A klub nem volt hajlandó 40 millió eurónál (+ bónuszok) magasabb összeget kínálni az argentin támadóért, míg az Atlético 50-55 milliót kért. Mint később kiderült, a hetekig tartó huzavona után sem sikerült megegyezni, így Correa – aki kifejezte távozási szándékát – maradt Madridban.
Augusztus elején előbb Ismael Bennacer, majd Leo Duarte megvásárlását jelentette be a Milan. Az Afrika kupa-győztes Bennacer 16 millióért érkezett az Empoliból, míg Duarte a Flamengóból csatlakozott a Rossonerihez – körülbelül 11 millió euróért.
Az átigazolási időszak utolsó heteiben Alessandro Plizzari a Livornóhoz került kölcsönbe, Diego Laxalt kölcsön+opcióval a Torino játékosa lett és Ivan Strinicnek közös megállapodással felbontották a szerződését. A mercato utolsó napján a klub vezetősége nyélbe ütött egy játékoscserét, amelynek értelmében Ante Rebic csatlakozott a Milanhoz, míg André Silva a Frankfurthoz került.
Mindkét játékos esetében kétéves kölcsönszerződésről szól a megegyezés, vásárlási opcióval. Sajtóhírek szerint a Milan 5 millió euróért vette kölcsön Rebicet és 2021 nyarán további 20 millió euróért végleg megvásárolhatja.
Így tehát hat játékos érkezett ezen a nyáron és a transfermarkt információi szerint a Milan 109 millió eurót költött. Az eladásokból mintegy 33,5 millió euróra tett szert a klub.
ÉRKEZTEK:
| JÁTÉKOS | ELŐZŐ KLUB | POSZT | KLUBVÁLTÁS, ÁR |
| Franck KESSIÉ | Atalanta | középpályás | végleg, 24 millió € |
| Theo HERNÁNDEZ | Real Madrid | védő | átigazolás, 20 millió € |
| Rade KRUNIC | Empoli | középpályás | átigazolás, 8 millió € |
| Ismael BENNACER | Empoli | középpályás | átigazolás, 16 millió € |
| Rafael LEAO | Lille | csatár | átigazolás, 25 millió € |
| Leo DUARTE | Flamengo | védő | átigazolás, 11 millió € |
| Ante REBIC | E. Frankfurt | támadó | kölcsön+opció, 5 millió € |
TÁVOZTAK:
| JÁTÉKOS | ÚJ KLUB | POSZT | KLUBVÁLTÁS, ÁR |
| Manuel LOCATELLI | Sassuolo | középpályás | végleg, 10 millió € |
| Gustavo GOMEZ | Palmeiras | védő | végleg, 4,5 millió € |
| Stefan SIMIC | Hajduk Split | védő | átigazolás, 500 ezer € |
| Cristian ZAPATA | Genoa | védő | szerződése lejárt |
| Riccardo MONTOLIVO | – | középpályás | szerződése lejárt |
| Andrea BERTOLACCI | – | középpályás | szerződése lejárt |
| José MAURI | – | középpályás | szerződése lejárt |
| Ignazio ABATE | – | védő | szerződése lejárt |
| Tiémoué BAKAYOKO | Chelsea | középpályás | kölcsön vége |
| Patrick CUTRONE | Wolverhampton | csatár | átigazolás, 18 millió € |
| Tiago DJALO | Lille | védő | átigazolás, – |
| Alessandro PLIZZARI | Livorno | kapus | kölcsönben |
| Ivan STRINIC | – | védő | szerződése felbontva |
| Diego LAXALT | Torino | védő | kölcsön+opció, 500 e € |
| Alen HALILOVIC | Heerenveen | középpályás | kölcsönben |
| André SILVA | E. Frankfurt | csatár | kölcsön+opció |
