A legfrissebb hírek szerint Paolo Maldini maradni akar a klub vezetőségében, azonban továbbra is befolyást akar bizonyos döntések meghozatalában.
Március elején a Milan azonnali hatállyal szerződést bontott Zvonimir Bobannal, miután a horvát igazgató összetűzésbe keveredett Ivan Gazidisszel és egy engedély nélkül adott nyilatkozatában kitálalt a belső viszályokról és ellentétekről. Boban menesztése után Paolo Maldini illetve Frederic Massara sorsa is bizonytalanná vált a klubnál.
A La Gazzetta dello Sport szerint Maldini maradni akar a Milannál, viszont ehhez bizonyos feltételek teljesülése szükséges. A klubikon garanciát kér az Elliott Managementtől arra, hogy továbbra is beleszólási lehetősége legyen az átigazolásokkal és az edző kiválasztásával kapcsolatos döntések meghozatalában.
Az Elliott részéről soha nem kérdőjeleződött meg Maldini pozíciója, még azután sem, hogy kifejtette álláspontját Ralf Rangnickról. Az olasz legenda elmondta, hogy véleménye szerint a német szakember profilja nem illik a Milanhoz és az olasz futballhoz.
Ivan Gazidis, a klub vezérigazgatója teljes mértékben bízik Maldiniben és arra törekszik, hogy meggyőzze a maradásról. Ráadásul az Elliott szeretné elkerülni, hogy Boban után egy újabb nagy Milan-kötődéssel rendelkező legenda távozzon.
Maldinit tavaly nyáron nevezték ki a jelenlegi pozíciójának betöltésére és a közreműködésével két átigazolási időszak alatt 10 játékos érkezett, nevezetesen Rafael Leao, Theo Hernández, Ismael Bennacer, Leo Duarte, Rade Krunic, Ante Rebic, Alexis Saelemaekers, Simon Kjaer, Asmir Begovic és Zlatan Ibrahimovic.