Tommaso Pobegának meggyőző szezonja volt a Pordenone együttesében és jelenleg úgy tűnik, hogy a következő szezont a Milan játékosaként fogja megkezdeni.
Véget ért a bajnokság és Paolo Maldini illetve Frederic Massara gőzerővel dolgozik a keret összeállításán a 2020/21-es szezonra. A csapat a következő idényben három sorozatban lesz érdekelt, a Serie A-ban, az Európa Ligában és az Olasz kupában, ezáltal indokolt a keret mélyítése és a távozó játékosok helyének betöltése.
A MilanNews információi szerint a Milan vezetősége nagy figyelemmel követte Pobega teljesítményét az aktuális szezonban. A 21 éves középpályás kölcsönben volt az olasz másodosztályban szereplő Pordenone csapatában és nagyon pozitív benyomást keltett a teljesítményével, ezáltal a Rossoneri erősen fontolóra vette a visszahozatalát.
A Milan nagyon elégedett Pobega fejlődésével és szeretne lehetőséget adni neki a bizonyításra az első csapatban. Ennek megfelelően Pobega visszatérhet és a Rossonerivel kezdheti meg a felkészülést az új szezonra, aztán könnyen lehet, hogy marad az előszezon után is Ismael Bennacer és Franck Kessié tehermentesítésére.
Pobega szerződése 2022 nyarán lejár, így a klub azon dolgozik, hogy egy új hosszú távú, 2025-ig szóló kontraktussal magához láncolja a tehetséges saját nevelésű középpályást.
Az olasz játékos 32 tétmeccsen 6 gólt és 3 gólpasszt jegyzett a Pordenone színeiben.