Az új szerződés mellett a karszalagot is kiérdemelte a dán válogatott középhátvéd.
Kjaer 2020 januárjában csatlakozott a Milanhoz, miután kegyvesztetté vált az Atalantában és nagyon hamar beverekedte magát a Rossoneri kezdőcsapatába. Előbb alapemberré, majd a védelem meghatározó tagjává vált és kiváló teljesítményt nyújtott.
Nico Schira olasz sportújságíró szerint Kjaer lesz a Milan új csapatkapitánya a következő szezonban.
A klub vezetősége hamarosan megkezdi a szerződéshosszabbításról szóló tárgyalásokat a 32 esztendős védővel, aki a nyári Európa-bajnokságon (is) bizonyította, hogy minden szempontból méltó a csapatkapitányi karszalag viselésére.
2018 nyara óta Romagnoli a csapatkapitány, azonban Fikayo Tomori érkezésével kiszorult a kezdőcsapatból. Amikor az olasz védő nem volt pályán, az előző szezon második felében Gianluigi Donnarumma viselte a karszalagot, azonban az ő távozásával Kjaerre eshet a választás.
