A várakozások szerint négy évet követően új csapatkapitánya lesz a Milannak.
Szinte biztosra vehető, hogy Alessio Romagnoli a hónap végén búcsút int a Milannak, ugyanis június 30-án hivatalosan is lejár a szerződése. Az olasz középhátvéddel nincsenek folyamatban tárgyalások a hosszabbításról, így a jövő hónaptól szabadon igazolhatóvá válhat.
A MilanNews és a La Gazzetta dello Sport szerint Romagnoli távozásával új csapatkapitánya lesz a Milannak a következő szezontól és körvonalazódni látszik, hogy ki lesz a befutó. A karszalagra Davide Calabria pályázik a legnagyobb eséllyel, ugyanis az ő nevéhez fűződik a legtöbb mérkőzés Rossoneri mezben a búcsúzó Romagnoli és Kessié után, továbbá ő a leghosszabb ideje (2015 óta) tagja a csapatnak.
Romagnoli négy évvel ezelőtt, 2018 augusztusában kapta meg a CSK-szalagot Leonardo Bonucci után. Előtte négy évig Riccardo Montolivo volt a Milan csapatkapitánya Massimo Ambrosini 2013-as távozását követően.
Az aktuális szezonban Calabria számos alkalommal viselte a karszalagot, amikor Romagnoli nem volt bevethető. Az új csapatkapitány-helyettes minden bizonnyal Theo Hernández lesz a következő szezonban.