Minden eddiginél megterhelőbb időszak következik és a csapat az elkövetkező periódusban heti háromszor lép pályára.
A csapatoknak húzós menetben lesz részük, ugyanis a novemberi világbajnokság miatt rendkívül zsúfolt a meccsnaptár. A válogatott szünet után Európa-szerte folytatódnak az élvonalbeli bajnokságok és a Milan a mai napon, azaz október 1-én az Empolihoz látogat a 8. forduló keretein belül. Ezt követően kemény 6 nap következik, hiszen Stefano Pioli együttese ezalatt kétszer játszik a Chelsea-vel a Bajnokok Ligájában és egyszer a Juventusszal a bajnokságban.
Október közepén, 16-án a Verona otthonában vendégeskedik a Rossoneri, majd hat nappal később az újonc Monzát fogadja, amelynek vezetőségében Silvio Berlusconi és Adriano Galliani foglal helyet. Október 25-én jön a BL-csoportkör utolsó előtti fordulója Zágrábban és a csapat 30-án a Torino ellen zárja a hónapot.
OKTÓBERI MENETREND:
okt. 1. 20:45 – Empoli-Milan 
okt. 5. 21:00 – Chelsea-Milan 
okt. 8. 18:00 – Milan-Juventus
okt. 11. 21:00 – Milan-Chelsea
okt. 16. 20:45 – Verona-Milan
okt. 22. 18:00 – Milan-Monza
okt. 25. 21:00 – Zagreb-Milan
okt. 30. 20:45 – Torino-Milan
