Állítólag a játékosok véleményét néhány héttel ezelőtt Alessio Romagnoli továbbította a klub felé az edzőváltáskor.
A klub vezetősége a Genoa elleni győzelem után döntött úgy, hogy felállítja Marco Giampaolót a vezetőedzői pozícióból. Akkoriban Luciano Spalletti, Andriy Shevchenko, Claudio Ranieri és Roberto Donadoni neve is felmerült, de végül a klub Stefano Piolit bízta meg a csapat irányításával. Az olasz tréner két évre írt alá, azonban a hírek szerint van egy olyan záradék, amely alapján a szezon végén felbonthatják a kontraktusát, amennyiben a Milannal nem éri el a nemzetközi porondot.
A TeleLombardia szerint Giampaolo menesztésekor a játékosok azt szerették volna, hogy Gattuso térjen vissza a kispadra és ezt állítólag Romagnoli, a Milan csapatkapitánya kommunikálta Paolo Maldini felé.
Gattuso 2017 novembere és 2019 májusa között irányította a Milant, azonban az előző idény utolsó fordulója után közös megegyezéssel távozott, miután a piros-feketék 1 ponttal lemaradtak a Bajnokok Ligája-indulásról és az 5. helyen végeztek.
Korábbi hírek szerint az edzőváltáskor a Milan vezetősége egyáltalán nem vette fontolóra Gattuso visszahívását, ráadásul az elmúlt idény végére nem volt a legjobb a kapcsolat Maldini és Gattuso között.