Giacomo Bonaventura jelenlegi szerződése egy év múlva lejár a piros-feketékkel.
Gianluca Di Marzio, a Sky Sport Italia újságírója szerint Bonaventura nagyon közel a felépüléshez és egy hónapon belül Marco Giampaolo rendelkezésére fog állni. A 29 éves középpályás egy komoly térdsérülésen van túl, ami által 8 hónapig nem volt bevethető. Bonaventura ebben az évben még nem játszott, de hamarosan újra a pályán láthatjuk.
Időközben a Milan készen áll arra, hogy újrakezdje a tárgyalásokat Bonaventurával a szerződésének meghosszabbításáról. Jack jelenlegi kontraktusából egy év van hátra, így fél év múlva már más klubok is szabadon tárgyalhatnak vele.
Fabrizio Romano újságíró szerint a Milan vezetősége hamarosan kapcsolatba lép Mino Raiola ügynökkel, hogy megvitassák az új szerződést. Ez jó alkalom lehet arra, hogy a felek Gianluigi Donnarumma jövőjéről illetve hosszabbításáról is egyeztessenek.
A Milan célja megtartani Bonaventurát, aki 5 évvel ezelőtt érkezett az Atalantától mintegy 7 millió euróért. Az olasz középpályás azóta 152 tétmeccsen játszott, ezeken 31 gólt illetve 16 gólpasszt jegyzett.