A jelentések szerint a Milan januárban kölcsönadhatja a fiatal tehetségét.
A klub szerdán jelentette be hivatalosan, hogy szerződést hosszabbított Maldinivel, aki egészen 2024. június 30-ig kötelezte el magát a Rossoneri mellett. Daniel az édesapja, Paolo jelenlétében írta alá új kontraktusát. A Corriere dello Sport szerint a klub a januári átigazolási időszakban kölcsönadhatja Daniel Maldinit, hogy folyamatos játéklehetőség mellett tapasztalatot szerezzen a fejlődése szempontjából.
A 18 éves támadó-középpályást a szezon elején sérülés hátráltatta a játékban, azonban az elmúlt mérkőzéseken már az edző rendelkezésére állt a Primavera csapatban. Daniel 5 meccsen 3 gólnál jár ebben a szezonban a Milan második csapatában.