Édesapja és nagyapja nyomdokaiba lépett Daniel Maldini, a Milan saját nevelésű játékosa.
A Milan a 2021/2022-es szezonban megnyerte az olasz bajnokságot és a klub történetének 19. Scudettóját hódította el. Érdekesség, hogy a Maldini-család három generációja immáron összesen 12 bajnoki címből vette ki a részét.
Cesare Maldini 1954 és 1966 között játszott a Milanban és rögtön az első idényében bajnoki címet nyert a csapattal. A fia, Paolo a Rossoneri utánpótlásából 1985-ben került fel az első csapathoz és az 1987/88-as bajnokcsapat tagja volt. Ezt követően a pályafutása alatt még további 6 Scudettót nyert és 2009-ben a klub legendájaként vonult vissza, miután egész pályafutását a Rossoneriben töltötte.
Daniel hosszú éveken keresztül a Milan utánpótlásában pallérozódott, majd 2020 februárjában a Hellas Verona ellen debütált a Serie A-ban Stefano Pioli kezei alatt. Az olasz támadó-középpályás a 2021/22-es bajnokcsapat tagjaként 8 meccsen játszott és 1 gólja volt a bajnokságban. A legifjabb Maldininek a 6. fordulóban a Spezia elleni idegenbeli bajnokin szerzett gólja győzelmet ért a Milan számára.
Olaszországban és az egész világon egyedülálló, hogy egy család három generációjának tagja ugyanabban a klub színeiben bajnoki címet nyert a legmagasabb szinten. Érdekesség, hogy az ötvenes évekkel kezdőden nyolc évtizedből hatban is nyert Maldini olasz bajnoki címet.
CESARE MALDINI (1954-1966)
4x Scudetto: 1954/55, 1956/57, 1958/59, 1961/62
1x BEK: 1962/63
1x Latin kupa: 1956
PAOLO MALDINI (1985-2009)
7x Scudetto: 1987/88, 1991/92, 1992/93, 1993/94, 1995/96, 1998/99, 2003/04
1x Olasz kupa: 2002/03
5x Olasz szuperkupa: 1988, 1992, 1993, 1994, 2004
5x BEK/BL: 1988/89, 1989/90, 1993/94, 2002/03, 2006/07
5x Európai szuperkupa: 1989, 1990, 1994, 2003, 2007
2x Interkontinentális kupa: 1989, 1990
1x Klubvilágbajnokság: 2007
DANIEL MALDINI (2020-)
1x Scudetto: 2021/22
