A nyári átigazolási időszakban a Milan vezetőségének lehetősége lett volna szerződtetni James Rodríguezt vagy Iscót, azonban a klub nem élt vele.
Kedden hivatalosan is véget ért az átigazolási időszak és végül elmaradt egy nagy név szerződtetése támadó-középpályás posztra a távozó Hakan Calhanoglu helyére. A 2021/2022-es szezonban hatalmas lehetőség előtt áll Brahim Diaz, aki alapemberként bizonyíthat. A cseréje vélhetően Junior Messias, Rade Krunic és Daniel Maldini lesz.
A MilanNews beszámolója szerint a nyári mercato alatt több olyan klasszis játékost is szóba hoztak a klubbal, akik már túl vannak pályafutásuk csúcsán. James Rodríguezt és Iscót is beajánlották a Milan vezetőségének, de egyik transzfer sem valósult meg.
A Milan nem élt a lehetőséggel, aminek hátterében a játékosok nagy fizetési igénye és a magas ügynöki jutalék állt. Továbbá a klub nem volt meggyőződve James és Isco állapotáról és formájáról sem.
Carlo Pellegatti újságíró szavai a Bernardo Silva esetleges érkezéséről szóló pletykákról: “Bernardo Silvát beajánlották a Milannak, de bárki is azt gondolja, hogy a klub szerződtet egy olyan játékost, aki 70 millió euróba kerül és 8 millió euró a fizetési igénye?”