Theo Hernández előbb alapemberré, majd meghatározó játékossá vált a Milanban, viszont a karrierje más irányt is vehetett volna, ugyanis Európa leggazdagabb topklubjai szerették volna megszerezni.
Hernández 2019 nyarán 20 millió euróért érkezett a Real Madrid együttesétől, miután kegyvesztetté vált Madridban. Paolo Maldini, a klub technikai igazgatója a leigazolása után azt mondta, hogy Theóból néhány éven belül a világ legjobb balhátvédjeinek egyike válhat a benne rejlő potenciál alapján.
Daniele Longo, a Calciomercato transzferguruja – aki nagyon megbízható forrásnak számít az átigazolási ügyekben – arról írt, hogy Hernándeznek két komoly ajánlata is volt, mielőtt az év elején hosszabbított a Milannal.
Longo állítása szerint Pep Guardiola, a Manchester City vezetőedzője személyesen hívta fel a játékos ügynökét és kifejezte csodálatát Hernández játéka kapcsán. Theónak lehetősége lett volna Manchesterbe igazolni, azonban úgy döntött, hogy marad a Milanban és 2022 februárjában aláírta a szerződésének hosszú távra történő meghosszabbítását. Guardiola kísérlete és a City hatalmas szerződésajánlata ellenére a francia válogatott balhátvéd elkötelezte magát a Rossoneri mellett.
Ugyanakkor nem a Man. City volt az egyetlen topklub, amely megkísérelte Hernández szerződtetését, hanem a francia élvonalban szereplő Paris Saint-Germain is.
A 25 éves balhátvéd három és fél év alatt eddig 140 tétmeccsen lépett pályára a Milanban és ezeken 22 gólt szerzett illetve 27 gólpasszt osztott ki.
