Nem véletlen, hogy Sergino Dest egyáltalán nem kapott lehetőséget a szezon második felében.
Az amerikai válogatott jobbhátvéd tavaly nyáron az átigazolási időszak utolsó napján csatlakozott a Rossonerihez azok után, hogy Alessandro Florenzi súlyos sérülése miatt a klub beavatkozott a piacon. Dest egy évre érkezett kölcsönben az FC Barcelonától egy 20 millió eurós vásárlási opcióval.
Dest a szezon első szakaszában 14 mérkőzésen lépett pályára és többnyire csereként beállva 633 játékperc fűződött a nevéhez. Ugyanakkor a január 24-i Lazio elleni 4-0-s vereség óta egyáltalán nem játszott. A La Gazzetta dello Sport jelentése szerint Sergino Dest mellőzésének oka, hogy a gyenge teljesítménye mellett komoly problémák voltak a hozzáállásával az idény második felében.
A 22 éves játékos utoljára március elején a Fiorentina elleni bajnokin ült a kispadon, azóta Stefano Pioli döntése értelmében még a keretből is kikerült. Állítólag ennek hátterében az edzéseken, az edzőtáborokon és a meccsek alatt a kispadon mutatott nem megfelelő hozzáállása áll.
Egyértelmű, hogy Dest nem része a Milan jövőbeli terveinek és a klub nem fogja végleg megvásárolni, így a nyáron visszatér az FC Barcelonához.