Az előző szezonhoz hasonlóan a Milan a nyolcaddöntőben csatlakozik az Olasz kupa mezőnyéhez a 2020/21-es kiírásban és most az ellenfél kilétére is fény derült.
A Milan ellenfele a Torino lesz a nyolcaddöntőben, miután Marco Giampaolo együttese 2-0-ra legyőzte a Virtus Entella együttesét a negyedik fordulóban. Az összecsapást 2021 januárjában rendezik a San Siro stadionban, azonban még nincs döntés arról, hogy 13-án vagy 20-án lesz.
A nyolcaddöntőben egy meccsen dől el a továbbjutás. A Milan-Torino párharc győztese az Inter-Fiorentina meccs továbbjutójával találkozik a negyedöntőben, így esetlegesen összejöhet egy milánói derbi is.
NYOLCADDÖNTŐ:
Atalanta-Cagliari
Lazio-Parma
Napoli-Empoli
Roma-Spezia
Inter-Fiorentina
Milan-Torino
Sassuolo-Spal
Juventus-Sampdoria/Genoa
Érdekesség, hogy a Milan az előző idényben már találkozott a Torinóval az Olasz kupában, akkor a negyeddöntőben hosszabbítás után 4-2-vel jutott tovább a Rossoneri.
