Második idényét tölti a Serie A-ban és nagyon hamar alapember lett a csapatában.
Tommaso Pobegát augusztus végén adta kölcsön a Milan vezetősége a Torinónak a fejlődés és a tapasztalatszerzés érdekében. A 22 esztendős középpályásnak nem lett volna garantált a folyamatos játéklehetőség Franck Kessié, Ismael Bennacer, Sandro Tonali és Tiemoué Bakayoko mellett a Milan középpályáján és úgy tűnik, hogy a torinói kölcsönjáték nagyon jó döntésnek bizonyult. A játékos megtöbbszörözte a piaci értékét.
Az olasz középpályás rögtön góllal debütált a Torinóban és hamar kulcsemberré vált a kezdőcsapatban. Eddig a szezon első felében 16 mérkőzésen lépett pályára, ebből 14 alkalommal kezdőként és a mérlege 4 gól illetve 1 gólpassz. Nemrég felmerült, hogy a Torino szeretné végleg megvásárolni a kölcsön lejárta után, azonban a MilanNews jelentése szerint egyértelmű a Milan vezetőségének álláspontja Pobega jövőjét illetően. A saját nevelésű középpályás része a klub terveinek és a vezetőség nem hajlandó értékesíteni vagy bevonni transzferbe.
A megegyezés értelmében a torinói alakulat nem rendelkezik vásárlási opcióval, így Pobega a kölcsönszerződés lejártával 2022 nyarán visszatérhet a Milanhoz. Az olasz középpályásnak ez a második szezonja az élvonalban, tavaly a Speziában volt kölcsönben és ott is remek teljesítménnyel rukkolt elő.
Pobega mérlege a Serie A-ban másfél év alatt 36 meccsen 10 gól illetve 4 gólpassz.