Az átigazolási időszak utolsó napjaiban két ízben is kudarcba fulladt Samu Castillejo klubváltása, így végül a játékos továbbra is maradt a Milan keretének tagja.
Hétfő este hivatalosan is lezárult a téli mercato Olaszországban. Ahogy számítani lehetett rá, a Milan meglehetősen inaktív volt a hónapban és egy játékos érkezett, míg hárman távoztak. Gianluca Di Marzio, a Sky Sport Italia transzferguruja felfedte, hogy mi állt annak hátterében, hogy mégis meghiúsult Castillejo távozása.
Az utolsó napokban a Valencia tárgyalásokat kezdeményezett a Milan vezetőségével Castillejóról, azonban a két klub nem tudott megállapodni az átigazolási formuláról és a részletekről. A spanyol alakulat kölcsönben vitte volna a 27 esztendős támadót, amire a Rossoneri nemet mondott. Így Samu hiába fogadta el a Valencia ajánlatát, a spanyolok más célpont után néztek és kölcsönvették Bryan Gilt a Spurstől.
Január 31-én a helyzet pontosan fordítva volt. Néhány órával a piac zárása előtt a Sampdoria kapcsolatba lépett Paolo Maldiniékkel és hamar megszületett a megegyezés a két együttes között, azonban Castillejo nemet mondott. A spanyol támadó nem volt meggyőződve arról, hogy a Samp ideális választás lenne és jobban preferálta volna Spanyolországot, mint lehetséges célállomás.
Castillejo szerződése 2023. június 30-ig szól a Milannal és egyelőre kérdéses, hogy mennyi játéklehetőséget fog kapni a szezon hátralévő részében Stefano Piolitól, aki a támadó-szekció jobb oldalán Junior Messiast és Alexis Saelemaekerst részesíti előnyben a kezdőbe kerülésért folytatott versenyben.
