A Milant tulajdonló Elliott Managementnek az egyik legfőbb szándéka, hogy meghosszabbítsa Paolo Maldini szerződését.
Az olasz klubikon 9 év után, 2018 nyarán tért vissza a Milanhoz és először 1 évig stratégiai és fejlesztési igazgatóként dolgozott Leonardo mellett. 2019-ben a brazil sportigazgató a bajnokság utolsó fordulóját követően benyújtotta lemondását és visszatért a PSG-hez. Ekkor az Elliott új állást ajánlott Maldininek, aki elfogadta a sokkal nagyobb befolyással és felelősséggel bíró technikai igazgatói szerepkört. A tulajdonos döntését sokan szkeptikusan fogadták, ugyanis ebben a munkakörben Maldini nem rendelkezett tapasztalattal és szakmai képesítéssel sem.
Maldini az elmúlt két és fél évben összességében kiváló munkát végzett és kulcsszerepe volt abban, hogy a Milan hosszú évek után újra talpra állt és versenyképessé vált Olaszországban. Kezdetben Zvonimir Boban, majd 2020 óta Frederic Massara segítette a munkáját az átigazolások és a keret összeállítása terén.
A La Repubblica mai kiadása szerint Paolo Maldininek a szezon végén lejár a szerződése és az Elliott egyik legfőbb célja, hogy meghosszabbítsa. Az 53 éves olasz igazgató a kinevezésekor 2022. június 30-ig írt alá és most esedékessé vált a hosszabbítás.
A lap közölte, hogy az új szerződés csak formalitás és nem kérdés, hogy Maldini folytatja a munkát a Rossoneri vezetőségében.
Maldini 1978-ban, mindössze 10 évesen csatlakozott a Milan utánpótlásához és 1985-ben mutatkozott be az első csapatban. A teljes játékospályafutását – azaz 25 szezont – a piros-feketéknél töltötte, mielőtt 2009-ben 41 évesen visszavonult.
