Stefano Pioli jövője erősen kérdéses a Milan kispadján a következő szezont illetően és a legfrissebb hírek szerint a klub vezetősége két különböző állásponton van, hogy ki irányítsa a csapatot a 2020/2021-es idényben.
Pioli október elején vette át a Rossoneri irányítását és azóta 18 tétmérkőzésen vezette a csapatot, a mérleg 8 győzelem, 5 döntetlen és 5 vereség, valamint 1,61-es átlagpontszám meccsenként. Az elmúlt hónapokban javulás figyelhető meg a csapat teljesítményében és talán az eredményekben is, azonban a bergamói súlyos vereség alaposan rontja az összképet. Meglehetősen valószínűtlen az 54 éves szakember maradása a következő idényre, különösen ha nem sikerül a Bajnokok Ligája-indulás kiharcolása vagy az Olasz kupa megnyerése.
A La Gazzetta dello Sport a mai számában arról ír, hogy a vezetőségen belül két eltérő álláspont van napirenden arról, hogy nyártól ki üljön a Milan kispadján. A lap szerint egyrészt Paolo Maldini és Zvonimir Boban egy tapasztalt, top olasz edző, nevezetesen Massimiliano Allegri kinevezését szorgalmazza, ezzel szemben Ivan Gazidis külföldi edzőben gondolkodik és azt szeretné, ha Ralf Rangnick irányítaná a csapatot.
Allegri jelenleg klub nélkül van, miután a 2018/19-es szezon végén távozott a Juventus éléről. Az olasz edzőnek azóta számos megkeresése volt, amelyeket rendre elutasított. Állítólag ennek hátterében az állt, hogy szeretne visszatérni Olaszországba. Allegri 2010 júniusa és 2014 januárja között már ült a Milan kispadján, azonban jelentős és komoly projekt szükséges ahhoz, hogy sikerüljön meggyőzni a visszatérésről.
A Corriere della Sera szintén arról számolt be, hogy Allegri lehet a Milan célpontja a nyárra, azonban egyelőre a klub nem vette fel a kapcsolatot az edzővel.
