A piros-feketék januárban csatlakoznak a kupa küzdelmeihez a nyolcaddöntőben.
Már javában zajlanak az Olasz kupa 2021/2022-es kiírásának küzdelmei, az első és a második fordulót követően most a legjobb 16 közé jutásért rendeznek mérkőzéseket – ezek egy részét már lejátszották és kirajzolódnak a következő körök az ágrajz alapján.
Eldőlt, hogy az Andriy Shevchenko által irányított Genoa lesz a Milan ellenfele az Olasz kupa nyolcaddöntőjében, miután a genovaiak kedden Ekuban góljával 1-0-ra legyőzték a Salernitanát és továbbjutottak.
A mérkőzést 2022. január 12. és 19. között rendezik. A hivatalos időpontot később hozzák nyilvánosságra, amint kialakul a nyolcaddöntő teljes mezőnye. Amennyiben a Rossoneri továbbjut a Genoa ellen, akkor a Lazio-Udinese meccs győztesével játszik az elődöntőbe jutásért. Ugyanezen az ágon szerepel az Inter illetve a Roma is, így akár az elődöntőben összejöhet egy Milan-Inter városi rangadó, ha mindkét csapat sikerrel veszi a következő akadályokat.
Az előző szezonban a Milan a negyeddöntőig jutott. A Torino legyőzése után az Interrel csapott össze az elődöntőbe jutásért, viszont 2-1-re elveszítette a meccset.
