Továbbra is rengeteg találgatás van arról, hogy ki fogja irányítani a csapatot a következő, 2016/2017-es idényben, amelyre július 7-én indul a felkészülés. Bár a Gazzetta dello Sport napilap szerint ez még nagyban függ a tulajdonosváltásról való tárgyalások kimenetelétől.
A jelenlegi hírek arról szólnak, hogy a Milan kispadjáért Cristian Brocchi és Marco Giampaolo között zajlik a küzdelem, azonban ez nem zár ki egy harmadik számú lehetséges érkezőt, amely az olasz sajtó szerint egy újabb lehetséges forgatókönyv. Habár továbbra is bizonytalanság övezi a tulajdonosváltásról szóló tárgyalásokat, Silvio Berlusconi kijelentette, hogy ő továbbra is kitart Brocchi mellett, míg Adriano Galliani és a klubot megvásárolni szándékozó kínai konzorcium az Empoli jelenlegi edzőjét, Giampaolot preferálja jobban.
Bár az továbbra is tény, hogy a múlt héten csütörtökön Giampaolo találkozott Gallianival és a kínai befektetők képviselőjével, állítólag a tárgyalások jól mentek. Ezek az egyeztetések nem zárják ki egy harmadik számú személy lehetőségét sem, ugyanis képben lehet még Louis van Gaal, Frank de Boer és Andre Villas-Boas is a pozícióért.
