Olasz sajtóhírek szerint Pietro Pellegri boldogtalan Milánóban és több játéklehetőséget szeretne kapni, így felmerült a januári távozásának lehetősége.
A 20 éves futballistát a nyáron vette kölcsön a Milan vezetősége egy vásárlási opcióval a Monaco együttesétől. A megegyezés értelmében a klubnak az idény végén opciója lesz Pellegri végleges megvásárlására és ez bizonyos feltételek teljesülése esetén kötelező érvényűvé válik.
Daniele Longo, a Calciomercato újságírója arról számolt be, hogy Pellegri elégedetlen a helyzetével a kevés játéklehetőség miatt és kérte a Milan vezetőségét, hogy vegyék fontolóra az elengedésének lehetőségét a januári átigazolási időszakban.
Pellegri harmadik számú csatárnak érkezett Zlatan Ibrahimovic és Olivier Giroud mögé, azonban eddig csak elvétve kapott játéklehetőséget Stefano Piolitól. Az olasz futballista mindössze 4 meccsen lépett pályára és összesen 82 percet töltött a pályán.
Egy hónap múlva kezdődik a januári átigazolási időszak és Pellegri iránt két klub is érdeklődik, nevezetesen a Torino és a Genoa. Olivier Giroud sérülése miatt Pellegri az elkövetkező mérkőzéseken több bizonyítási lehetőséget kaphat és a teljesítménye sorsdöntő lesz abból a szempontból, hogy tavasszal is a Milan keretének tagja lesz-e vagy pedig távozik.