Samu Castillejo rövid időn belül mellőzött játékosból alapemberré vált, azonban januárban lehetősége lett volna visszatérni Spanyolországba.
Castillejo 2018 nyarán csatlakozott a Milanhoz a Villarrealtól, ám másfél évig csupán kiegészítőember volt és Suso árnyékában kevés játéklehetőséget kapott. Januárban aztán Stefano Pioli bizalmat szavazott neki a kezdőcsapatban és nem okozott csalódást. Suso távozásával Castillejo kulcsemberré vált és nem csupán gyorsaságban, küzdőszellemben és alázatosságban múlta felül honfitársát, hanem összjátékban is hasznosnak bizonyult.
A Calciomercato szerint Castillejo januárban közel állt ahhoz, hogy visszatérjen Spanyolországba. A 25 éves támadót az Espanyol vitte volna, azonban a játékos maradni akart a csapatnál. Suso kegyvesztetté válását követően Castillejo alapember lett a kezdőcsapatban és 11 tétmeccsen 1 gólt illetve 4 gólpasszt jegyzett, ezen kívül 31 alkalommal hozta helyzetbe csapattársait, ami kiemelkedő a topligákban 2020-ban.
Érdekesség, hogy a spanyol támadó 2020-ban közel ugyanannyi játékpercet töltött a pályán az előbb említett 11 tétmeccsen, mint a teljes előző szezonban a bajnokságban. Kétségtelen, hogy Zlatan Ibrahimovic és Ante Rebic mellett Castillejo volt az egyik játékos, aki látványosan hozzátett a csapat játékához és eredményeihez a januári és a februári hónapban.
