Ronaldo mindössze rövid időt töltött a Milanban, azonban így is belopta magát a Rossoneri szurkolók szívébe és emlékezetes mérkőzései illetve góljai voltak piros-fekete mezben.
2006 őszét írtunk, amikor a Milan meglehetősen sok pontot hullajtott októberben és novemberben a bajnokságban. Carlo Ancelotti együttese december végén újra erőre kapott és egy jó sorozat kezdődött. Januárban a klub vezetősége leigazolta Massimo Oddót, Leandro Grimit és Marco Storarit, azonban valami hiányzott. A milánóiak figyelme egy klasszis – ám a pályafutása csúcsán túl lévő – játékos szerződtetése felé fordult, akit már az azt megelőző nyári mercato alatt is szerettek volna megszerezni.
Ő nem volt más, mint Ronaldo a Real Madridból. Adriano Galliani és Ramon Calderon megállapodott egymással a brazil csatár klubváltásáról, aki január végén Milánóba érkezett orvosi vizsgálatokra, majd aláírta a szerződését. Ronaldóé a 99-es mezszám lett, ugyanis az általa kedvelt kilences számot hosszú évek óta Filippo Inzaghi viselte.
Érdekesség, hogy a 2006–07-es szezonban a Milan ugyan megnyerte a Bajnokok Ligáját, azonban Ronaldo – mivel abban az idényben már pályára lépett a sorozatban a Real Madrid tagjaként – a szabályok miatt nem volt a BL-győztes keret tagja.
Ronaldo 2007 februárjában csereként pályára lépve mutatkozott be a Milanban egy Livorno elleni 2-1-re megnyert bajnokin. A következő fordulóban a Siena otthonába látogatott a Rossoneri és a meccsel kapcsolatban egy sztori látott napvilágot.
Ancelotti úgy döntött, hogy Ronaldónak szavaz bizalmat kezdőként a mérkőzésen, ezáltal Inzaghi és Gilardino a következő heti Bajnokok Ligája-mérkőzésre fókuszálhatott. Az edzőtáborban a meccs előtti este az alábbi párbeszéd játszódott le Ancelotti és Ronaldo között.
Ancelotti: “Ronie, holnap ott leszel a kezdőcsapatban.”
Ronaldo: “Jó tudni, mester!”
Ancelotti: “Figyelj! Mit tudsz a Sienáról? Ismered a védőket, akiket rád fognak állítani?”
Ronaldo: “Nem, főnök… de ne aggódjon, a védők pontosan tudják, hogy én ki vagyok.”
A válasz hallatán Ancelotti hangos nevetésbe kezdett. Másnap Ronaldo ott volt a kezdőben és megállíthatatlan volt: két góllal és egy gólpasszal vette ki a részét a Milan 3-2-es győzelméből a Siena otthonában. Eredetileg két védő, Bertotto és Gastaldello feladata lett volna a kétszeres Aranylabdás csatár megállítása, azonban feltartóztathatatlan volt a 16-oson belül.
Ronaldo milánói karrierje fantasztikusan kezdődött, azonban a folytatás balszerencsésen alakult, ugyanis súlyos térdsérülést szenvedett, amelynek következtében hosszú hónapokat kellett kihagynia. Az első meccsét Rossoneri színekben 2007 februárjában játszotta a Livorno ellen és az utolsó meccse pontosan egy évvel később, 2008 februárjában szintén a Livorno ellen volt.
Ronaldo összesen 20 tétmeccsen 9 gólt szerzett és 5 gólpasszt osztott ki a Milanban.
