A várakozásokkal ellenben Tommaso Pobega a 2020/2021-es idényt is kölcsönben fogja tölteni, mivel a klub azt szeretné, ha folyamatos játéklehetőséget kapna és ugyanilyen mértékben fejlődne, mint az előző szezonban.
Pobega az elmúlt két idényben kölcsönben szerepelt a másodosztályban, előbb a Ternana, majd a Pordenone színeiben játszott. Az előző idénye kiválóan sikerült és a szezon csapatába is beválasztották a másodosztályban, így a klub visszarendelte és az első csapattal kezdte meg a nyári előszezont.
Pobega nemrég egy hosszú távra szóló szerződést írt alá és 2025-ig kötelezte el magát a piros-feketékkel, azonban a klub és az edző úgy döntött, hogy a több játéklehetőség illetve a fejlődés érdekében kölcsönadja a játékost. Sandro Tonali mellett még egy középpályás szerződtetését tervezi a Milan, így Pobegának csak epizódszerep jutna.
A MilanNews beszámolója szerint Pobega iránt több klub is érdeklődést mutat, nevezetesen a Crotone, a Hellas Verona és a Genoa. A 21 éves középpályás legújabb és legkomolyabb kérője a Spezia.
Gianluca Di Marzio, a Sky Sport Italia újságírója megerősítette, hogy az újonc együttes szeretné kölcsönvenni Pobegát. Az olasz középpályás mindenképpen olyan klubhoz akar csatlakozni, ahol folyamatos lehetőséghez juthat annak érdekében, hogy ne rekedjen meg a fejlődési folyamatban.
