Az átigazolási időszak zárása után a Milan hivatalosan is bejelentette, hogy közös megegyezéssel szerződést bontott Alen Haliloviccsal.
A 10-szeres horvát válogatott játékos 2018 nyarán érkezett a Hamburg együttesétől Marco Fassone és Massimiliano Mirabelli utolsó igazolásaként az Elliott hatalomátvétele előtt. Halilovicot 2019 januárjában kölcsönadta a klub a Standard Liege-nek, majd a 2019/20-as idényben a Heerenveent is megjárta – szintén kölcsönben.
Halilovic a nyáron visszatért a piros-feketékhez, azonban kegyvesztetté vált és Stefano Pioli nem számolt vele az első csapatnál. A játékos az átigazolási időszakban nem talált magának klubot, így a Milan úgy döntött, hogy felbontja a 2021. június 30-ig érvényes szerződését.
A klub hivatalos közleménye Halilovic távozásáról az esti órákban érkezett meg.
“AZ AC MILAN BEJELENTI, HOGY KÖZÖS MEGEGYEZÉSSEL FELBONTOTTA ALEN HALILOVIC SZERZŐDÉSÉT. A KLUB A LEGJOBBAKAT KÍVÁNJA A JÁTÉKOSNAK A JÖVŐBELI PÁLYAFUTÁSÁHOZ.”
Halilovic összesen 3 tétmeccsen – mindhárom alkalommal az Európa Ligában – viselte a piros-fekete mezt és összesen 60 percet töltött a pályán.