A váralozások szerint Samu Castillejo és a Milan útjai a szezon végén elválnak.
A klub vezetősége kritikus pontként tekint a támadó-szekció jobb oldalára, így a nyári átigazolási időszakban beavatkozik és erősíteni készül. Ennek valószínűleg Castillejo lesz az áldozata, aki ebben a szezonban 25 bajnoki meccsen 1 gólt szerzett.
A Calciomercato szerint Castillejo a nyáron távozhat a Milanból. A klub úgy döntött, hogy átadólistára fogja tenni a spanyol játékost, akiért elegendő lehet egy 8-10 millió eurós ajánlat.
A 26 éves játékos 2018 augusztusában szerződött a Milanhoz, azonban a teljesítményével nem tudta tartósan kiharcolni a helyét a kezdőcsapatban kezdetben Suso, majd később Alexis Saelemaekers mellett. Castillejo mérlege 105 tétmeccsen 10 gól illetve 12 assziszt.
A hírek szerint Spanyolország lehet a legreálisabb célállomás Samu számára, ugyanis három klub is érdeklődik iránta, nevezetesen az Espanyol, a Villarreal és a Sevilla.
