Ma napra pontosan 31 évvel ezelőtt debütált a csapatban Paolo Maldini, a klub legendás védője.
Maldini 1985. január 20-án 16 évesen, 6 hónaposan és 25 naposan az Udinese ellen csereként beállva debütált a Milanban. Abban az idényben egyetlen meccsen játszott, a következő években viszont már állandó játéklehetőséget kapott és 1987 januárjában szerezte első gólját a csapatban.
A korábbi olasz védő összesen 902 tétmeccsen lépett pályára a Milanban és 2009-ben fejezte be a pályafutását. Maldini többek között 7 Scudettót, 5 BL-serleget, 5 Olasz szuperkupát, 5 Európai szuperkupát és 1 Klubvilágbajnokságot nyert a Milannal.
