A csapat korábbi labdarúgója, Roberto Di Matteo lett Andre Villas-Boas vezetőedző segítője a Chelsea-nél.
A februárban a West Bromwich Albion kispadjáról távozott olasz ex-középpályás 1996-tól 2002-ig erősítette a londoniakat, amikor – 31 évesen – egy sérülés véget vetett a pályafutásának. A szurkolók körében azért is népszerű, mert az 1997-es és 2000-es kupadiadal során mindkét fináléban gólt szerzett, előbbit ráadásul a meccs 43. másodpercében, ami azóta is FA-kupadöntős rekordnak számít.
Villas-Boas ugyancsak felkérte Jose Mario Rocha fitnesz-szakértőt, akivel előző klubjainál, a Portónál és az Academicánál is együtt dolgozott, az ellenfelek feltérképezéséért pedig egy másik régi segítője, Daniel Sousa felel majd. Ezt a posztot maga Villas-Boas töltötte be a Chelsea-nél Jose Mourinho vezetőedző mellett 2004 és 2007 között.
