Stefano Piolit pontosan három évvel ezelőtt, 1097 nappal ezelőtt nevezték ki a Milan élére és a története nem várt irányt vett: a csapattal visszatért a BL-be és bajnok lett.
2019 októberében a Milan vezetősége 7 mérkőzést követően menesztette Marco Giampaolót a kispadról és a helyét Pioli vette át, aki korábban nem tudott maradandót alkotni a Bologna, a Lazio, az Inter és a Fiorentina kispadján sem. A kinevezését nagy szkepticizmus övezte, olyannyira, hogy a közösségi oldalakat ellepte a #PioliOut hashtag már akkor, amikor még csak tárgyalások zajlottak és hivatalosan be sem jelentették a kinevezését. Így tiltakoztak a szurkolók az ellen, hogy Paolo Maldiniék az olasz szakembert bízzák meg a csapat irányításával.
A szurkolói felháborodás és véleménynyilvánítás ellenére a klub kiállt az álláspontja mellett és Pioli lett a Milan új vezetőedzője. Akkor talán nagyon kevesen gondolták, hogy az 56 esztendős tréner irányításával véget ér a hosszú évekig tartó középszerűség és sikerül talpra állítani a Milant. Az első hónapok kezdeti nehézsége és az Atalanta elleni katasztrofális 5-0-s vereség után 2020 januárjától látványos javulás kezdődött, mind a játék, mind az eredmények tekintetében. A világjárvány hatására felfüggesztették a bajnokságot, majd nyártól folytatódtak a küzdelmek és a Milan fantasztikus szezonhajrával fellépett egészen a 6. helyre és kiharcolta az Európa Liga-indulást a 2019/20-as szezonban.
A következő idényben a Rossoneri a második helyen zárta a Serie A-t és hét év után visszatért a Bajnokok Ligájába, majd a 2021/22-es szezonban a legoptimistább várakozásokat felülmúlva 11 év után újra a Milan lett Olaszország bajnokcsapata. A sikerekben vitathatatlan szerepe volt Piolinak, aki a csapattal együtt fejlődött és lépett magasabb szintre. A szurkolók az évek során olyannyira megkedvelték, hogy neki szentelték a “Pioli is on fire” dalt, amely minden mérkőzés előtt felcsendül a San Siróban.
Pioli az elmúlt három évben összesen 148 tétmeccsen irányította a Milant, a mérlege 86 győzelem, 35 döntetlen és 27 vereség, valamint 267 rúgott gól és 157 kapott gól.
PIOLI A MILAN ÉLÉN:
| M | GY | D | V | |
| Serie A | 116 | 72 | 26 | 18 |
| Kupa | 10 | 5 | 3 | 2 |
| BL | 9 | 2 | 2 | 5 |
| EL | 13 | 7 | 4 | 2 |
| Össz. | 148 | 86 | 35 | 27 |
