A Milan egyetlen lépésre van attól, hogy két fordulóval a vége előtt bebiztosítsa a Bajnokok Ligája-indulást a következő szezonra és ismert a vezetőség illetve a tulajdonos álláspontja az edzőkérdés megítélésében.
A szezon második felében hatalmas mértékben visszaesett a csapat teljesítménye és eredményessége a Serie A-ban. A Milan a második helyről és a listavezető Napolitól 5 pontos hátránnyal vágott neki a folytatásnak a világbajnokság után, míg jelenleg 36 forduló után a negyedik helyen áll és 22 pont a hátrány a bajnoki címet nyerő nápolyiakkal szemben. A januári mélypontot követően a csapat áprilisban 1 hónap leforgása alatt nagyon sok pontot hullajtott el olyan csapatok ellen, mint az Empoli, a Cremonese vagy a Bologna. Eközben a Rossoneri minden előzetes várakozást felülmúlva az elődöntőig menetelt a BL-ben. A Milant két fordulóval a bajnokság vége előtt három pont választja el attól, hogy biztossá váljon a TOP 4 helyek elérése.
A MilanNews tájékoztatása szerint a Milan elképzelései egyértelműek, így amennyiben nem történik meglepetés és nagy váratlan fordulat, a következő szezonban is Stefano Pioli fogja irányítani a csapatot.
Egyrészt a klub vezetősége és a tulajdonos továbbra is bízik Pioliban a tavaly októberben aláírt szerződéshosszabbítással összhangban. Másrészt a vezetők úgy vélik, hogy Pioli alkalmas arra, hogy a csapat a kezei alatt tovább fejlődjön és haladjon az elmúlt években megkezdett úton. Továbbá jelenleg nincs Piolinál jobb és ideálisabb a klub számára megfizethető és könnyen elérhető szakember a csapat élére.
Az 57 esztendős szakembert három és fél évvel ezelőtt, 2019 októberében nevezték ki a Milan edzőjének és azóta összesen 186 tétmeccsen irányította a csapatot, ezeken a mérleg 102 győzelem, 45 döntetlen és 39 vereség. Pioli érkezése után a csapat 2020-ban kvalifikálta magát az Európa Ligába, 2021-ben bajnoki ezüstérmet szerzett és 7 év után visszatért a Bajnokok Ligájába, 2022-ben 11 év után megnyerte a Scudettót és idén 2023-ban 16 év után újra bejutott a Bajnokok Ligája elődöntőjébe.
Piolit 2025. június 30-ig köti szerződés a Milanhoz és éves szinten 4 millió eurót keres.