José Mourinho eddig mindkét alkalommal megnyerte a Bajnokok Ligáját, amikor aktuális csapatával második helyen végzett a csoportban. Először a 2003/04-es kiírásban a Portóval lett második, pont a Real Madrid mögött, majd később megnyerte a sorozatot. Másodszor a 2009/10-es szezonban az Inter csapatával végzett második helyen a Barcelona mögött, és így nyerte meg végül a serleget.
