A Chicago Bears edzésre hívta a szabadügynök irányító Josh Freeman-t. A Tampa Bay Buccaneers a 2009-es Draft első körében választotta ki a jelenleg 26 éves játékost. Jól indult a pályafutása de a tavalyi szezonban megjárta a Minnesota Vikings csapatát is ahol mindössze egyetlen mérkőzésen lépett pályára. Szerződtetése esetén a legjobb esetben is csak tartalékként számolnának vele. Josh McCown távozása miatt megüresedett Jay Cutler mögött a tartalékirányító poszt aminek elnyeréséhez Jerrod Johnson-t és Jordan Palmer-t kellene legyőznie. Erre azért nagy esély mutatkozik de kezdő csak Cutler sérülése esetében lehetne a Bears-nél.
